Daichi Shinagawa era només un ianqui (frase japonesa per delinqüent) que no desitjava res respecte al seu estil de vida a l’institut. La representant de classe que es dedica, Hana Adachi, el preocupa perquè participi en la vida escolar i, tot i així, no ho permetria. Shinagawa és per què continua molestant-lo fins que troba el seu secret. Tot i que pot semblar un estereotip representatiu del curs mitjà, Adachi no té bon sentit i realment no és tan brillant, i Shinagawa s'assabenta que Adachi és un antic delinqüent. Arrepentint-se de ser un ianqui durant els seus anys de secundària, Adachi decideix canviar les seves maneres de realitzar la seva visió de convertir-se en la representant de la classe superior. Així que ell no continuarà cometent exactament la mateixa equivocació que ella, ella decideix ajudar a Shinagawa. Així comencen els seus companys d’escola a l’escola secundària Mon Shiro, així com les experiències d’aquests dos improbables amics.
Daichi Shinagawa
L’home protagonista de la història. També anomenat "Yankee kun", Shinagawa és un delinqüent de caràcter curt que no voldrà ser molestat i que no té plans per al seu estil de vida a l'escola secundària. Això és fins que satisfà un antic delinqüent que el convenç d’alterar la seva ruta, sinó que podria arrepentir-se com ella, Adachi. Des de petites coses com no fumar i evitar el curs fins i tot convertir-se en el co-vicepresident del consell d’alumnes que acaba molestant Adachi fins a fer-se més actiu a la universitat, però canvia lentament a través de la cadena: al principi. Menysprea estudiar, però no està gens malament en matemàtiques. És igualment un individu honest que ho intentarà tot per protegir els altres, aconseguint un membre essencial en la seva nova banda de companys.
Tot i que el seu pare, l’estil del qual és comparable al seu, és un metge conegut, la seva mare és advocada. Després de la cadena, es demostra que era un dels millors alumnes d’una escola mitjana privada que era fiable. Després de lluitar amb els delinqüents que han estat molestant el seu competidor número u en estudis, Shizuku Hachioji va ser expulsat de la institució. Les seves puntuacions ja havien començat a caure, perdent la curiositat en els estudis completament i, posteriorment, va ser un alumne amb puntuacions pobres, tot i que va fer la promesa amb Shizuku de complir de nou a la universitat. Aquesta ocasió marca el seu aspecte delinqüent i el seu aspecte transformat (abans tenia els cabells negres i portava ulleres).
Inicialment té una connexió d’Hate Love amb Hana Adachi, gaudint-la a causa del seu personatge per ajudar els altres independentment de què, però el condueix, i s’irrita amb ella a causa de la seva idiotesa, la manca de presència per ajudar amb els acudits i els seus plans excèntrics. En un capítol de bonificació, es revela que Shinagawa va optar per esperar Mon Shiro just després de veure una atractiva noia, que havia estat realment Adachi sense ulleres i amb els cabells lliures (alguna cosa que no va entendre fins molt més tard), al seu examen d’ingrés. Tot i que constantment es disputa amb Adachi, faria tal cosa, per tant, que no la ferís ni molestés. Adachi es queda ignorant de les emocions de Shinagawa, tot i que fins i tot es posa gelós quan el seu antic company de l'escola mitjana li diu els seus objectius de demanar-li a Shinagawa i més tard confessa gaudir-la.
És acceptat en un prestigiós col·legi i, quatre anys després de graduar-se a l’institut, ha demostrat que està donant classes a Mon Shiro
